Originaire de Pennsylvanie, Matt Riddle commence sa carrière par les sports de combat et notamment le MMA dès 2008. Son palmarès à l’UFC est de 8 victoires pour 3 défaites, mais est renvoyé de la compagnie après un second test positif à la marijuana — sans ce test positif, son palmarès serait de 10-3.
C’est après une tentative de retour chez Bellator avortée par des blessures et problèmes personnels qu’il fait ses débuts dans le catch dès 2015. Il intéresse rapidement l’EVOLVE qui lui ouvre les portes du circuit indépendant américain (Beyond Wrestling, PWG…) puis européen (PROGRESS Wrestling, wXw, RevPro…), promotions dans lequel il décroche quelques titres solos et en équipe.
C’est en 2018 qu’il fait ses débuts à la WWE, rejoignant NXT avec des rivalités contre Velveteen Dream, Killiam Dain et Adam Cole pour le titre de champion de NXT qu’il ne remportera pas. Il deviendra cependant champion par équipe de NXT avec Pete Dunne (Butch) au sein de l’équipe BroserWeights, remportant le tournoi Dusty Rhodes Tag Team Classic 2020.
Il fait ses débuts dans le roster principal avec SmackDown en mai 2020 avant de rejoindre Raw au draft en octobre de la même année et remportera son premier titre solo à la WWE avec le championnat des États-Unis. En équipe, il remportera les titres de Raw avec Randy Orton (avec qui il forme RK-Bro) par deux fois en 2021 et 2022.
Matt Riddle est renvoyé la WWE en septembre 2023, suite à la vague de licenciement liée au rachat de la WWE par Endeavor. Le 21 décembre 2023, il est annoncé que Matt Riddle a signé avec la MLW.
